El Installer sin hacer Jailbreak [Actualizado]
Si no te acaba de convencer toda esta historia del Jailbreak, Quickpwn, etc... puedes utilizar Pusher para instalar solamente el Installer.
De momento sólo esta disponible para Mac y puedes usar firmware 2.0.2, 2.1 y 2.2 y tanto el iPhone 2G y 3G lo soportan.
Para hacer el proceso sólo hay que darle a un botón, es muy seguro ya que no toca la partición del sistema, los creadores de esta herramienta son Rip Dev, aunque yo y mas de uno recomienda hacerlo con Pwnage Tool o Quickpwn, ya que además del Installer te instala Cydia que de momento es mucho mejor.
Actualización: Ya esta disponible la versión para Windows, la puedes descargar aquí
Enlace │ Pusher (Rip Dev)